南宋末年兼具貴族、士大夫、文人三重身份的著名畫家。趙孟堅儒雅博識，工詩文，善書法，擅水墨白描水仙、梅、蘭、竹石。其中以墨蘭、白描水仙最精，取法揚無咎，筆致細勁挺秀，花葉紛披而具條理，繁而不冗，工而不巧，頗有生意，給人以“清而不凡，秀而雅淡”之感，世皆珍之。趙孟堅的首創墨蘭（用墨寫蘭）筆調勁利而舒卷，清爽而秀雅。畫上春蘭兩株，叢生草地，鮮花盛開，如蝶起舞，給人以清新的快感。所南翁畫蘭則以畫“露根蘭”（即畫蘭不畫土）出名，他元朝初年隱居吳下，以畫露根蘭寄寓他的無土亡國之痛。他在墨蘭長卷中更是題上“純是君子，絕無小人”的話，以表達其民族的自尊心。他的畫風筆墨簡潔，別有清絕之趣。所南翁畫蘭則以畫“露根蘭”（即畫蘭不畫土）出名，他元朝初年隱居吳下，以畫露根蘭寄寓他的無土亡國之痛。他在墨蘭長卷中更是題上“純是君子，絕無小人”的話，以表達其民族的自尊心。他的畫風筆墨簡潔，別有清絕之趣。元代著名畫家書法家趙孟頫的蘭蕙圖則明顯地師承了趙孟堅的畫法，以自由抒卷的筆調來表達一種奔放而飄逸的情感。明代文征明的蘭則筆墨恣肆，且常雜以竹、荊、石塊，以襯托蘭姿。隨后有女畫家馬守真的工筆淡寫，畫家徐渭的大筆揮灑，畫家項之汴的中鋒（筆鋒）灑脫，畫家周天球的折葉卷花，都各具風致。至清朝和近代，畫蘭之風更盛，且更各具個性，各顯高致。

趙孟堅也是南宋最出名的書畫收藏家，他嗜好收藏書畫古物，常用一只船載著書畫文物及紙筆墨硯等，東游西適，評賞書畫古玩，吟詩作畫。當時人稱其舟為“趙子固書畫船”。史載其“多藏三代以來金石名跡，遇其會意時，雖傾囊易之而不靳也”。據說他曾得書法珍品五字不損本蘭亭，歸家時，風作舟覆，其“被濕衣立淺水中，手持褉帖示人曰：‘蘭亭在此，余不足惜也。’因題八字于卷首云：‘性命可輕，至寶是保。’”其酷嗜收藏到了幾乎瘋狂的地步。

孟堅隱居廣陳時，制一小船，滿載琴書杓具，自隨舟中，看夕陽，賦曉月，至忘寢食。臨終賦詩有“百年處世欠三秋，事業都歸水上漚”之句。趙孟堅也是南宋最出名的書畫收藏家，他嗜好收藏書畫古物，常用一只船載著書畫文物及紙筆墨硯等，東游西適，評賞書畫古玩，吟詩作畫。當時人稱其舟為“趙子固書畫船”。史載其“多藏三代以來金石名跡，遇其會意時，雖傾囊易之而不靳也”。據說他開慶元年(1259)曾得書法珍品五字不損本蘭亭即曾得王羲之《蘭亭帖》，夜間泛舟歸至霅溪牟山，歸家時，風作舟覆，其“被濕衣立淺水中，手持褉帖示人曰：‘蘭亭在此，余不足惜也。’因題八字于《蘭亭帖》卷首云：‘性命可輕，至寶是保。’”其酷嗜收藏到了幾乎瘋狂的地步。

舊傳宋亡不仕，隱居廣陳(今平湖市廣陳鎮北)。縣令往訪，孟堅飛舟逸去，縣令嘆息說“名可聞，身不可見”。從弟孟頫宋亡仕元，自湖州來訪，閉門不納。《蘆川竹枝詞》中《子固見弟詩》云：“南渡王孫此隱居，踵門貴客枉停車。當年介弟猶堅拒，座上那堪受濁污。”與陶菊隱、殷澄并稱“秀州三義”。據近代學者考證，趙孟堅逝于宋亡前10余年，所謂宋亡不仕及拒見趙孟頫事不實。