高啟青年時代即有詩名，與楊基、張羽、徐賁合稱“吳中四杰”。在文學方面，高啟可以說是一位天才，也是一位文壇“超級模仿秀”，而且學什么是什么。紀曉嵐在《四庫全書總目提要》中贊譽高啟“天才高逸，實據明一代詩人之上，其于詩，擬漢魏似漢魏，擬六朝似六朝，擬唐似唐，擬宋似宋，凡古人之所長無不兼之。振元末纖禾農縟麗之習而返之于正，啟實有力”。不過，高啟的文學思想，主張取法于漢魏晉唐各代，這種模仿，絕不是流于形式和外表，更不是簡單的拷貝和刪減，而是師古之后成家，認為要“兼師眾長，隨事模擬，待其時至心融，渾然自成，始可以名大方而免夫偏執之弊”（《獨庵集序》）。

高啟在文學上的最大成就，則是在元末明初這段以演義、小說、戲曲為主流文化的不利環境下，獨樹一幟的挑起了發展詩歌的重擔，并改變了元末以來縟麗不實的詩風，從而推動了詩歌的繼續向前發展。但他死于盛年，尚未能夠達到自成一家的目的。

高啟有詩才，其詩清新超拔，雄健豪邁，尤擅長于七言歌行。他的詩體制不一，風格多樣，學習漢魏晉唐諸體，均有模擬痕跡。不過他才思俊逸，詩歌多有佳作，為明代最優秀詩人之一。

高啟作官只有三年，長期居于鄉里，故其部分詩歌描寫了農民勞動生活，如《牧牛詞》、《捕魚詞》、《養蠶詞》、《射鴨詞》、《伐木詞》、《打麥詞》、《采茶詞》、《田家行》、《看刈禾》等。這些詩沒有把田園生活理想化，而是在一定程度上反映了階級剝削和人民疾苦。如《湖州歌送陳太守》寫：“草茫茫，水汩汩。上田蕪，下田沒，中田有麥牛尾稀，種成未足輸官物。侯來桑下搖玉珂，聽儂試唱湖州歌。湖州歌，悄終闋，幾家愁苦荒村月。”又如《練圻老人農隱》、《過奉口戰場》、《聞長槍兵至出越城夜投龕山》、《大水》等詩，還描寫了農民在天災兵燹下的苦難。這些作品，是高啟詩歌中的精華部分。

高啟詩中十之八九是個人述志感懷、游山玩景以及酬答友人之作。這類詩歌，有時也對統治階級微露諷刺。如五古《寓感》其七云：“大道本夷直，末路生險□，杯酒出肺肝，須臾起相疑。田□排竇嬰，趙高誣李斯。傾擠不少假，權寵實災基。”對統治階級的內部矛盾進行了揭露。又如他去官后的《太白三章》之三：“新豐主人莫相忽，人奴亦有封侯骨。”實際上是譏諷明朝新貴的。但高啟思想比較復雜，他也寫了不少感沐皇恩、遁世消極的詩，未能擺脫自身的階級局限性。

高啟詩在藝術上有一定特色。首先，他的某些詩崇尚寫實，描摹景物時細致入微。如“江黃連渚霧，野白滿田冰”；“鳥啄枯楊碎，蟲懸落葉輕”；“犬隨春□女，雞喚曉耕人”等句，均產生于生活實感，新穎逼真。其次，注重含蓄，韻味深長。如《鑿渠謠》：“鑿渠深，一十尋；鑿渠廣，八十丈。鑿渠未苦莫嗟吁，黃河曾開千丈余。君不見，賈尚書。”只是寥寥數句，收煞處戛然而止，給人以深遠的回味。再次，用典不多，力求通暢，有些只有數句的小詩，更具有民歌風味。如《子夜四時歌》之二：“紅妝何草草，晚出南湖道。不忍便回舟，荷花似郎好。”明白如話，親切動人。這些詩的創作，與他鄉居時多與下層人民接近有關。高啟的詩，對明代詩歌影響較廣，以致有人把他譽為“明代詩人之冠”。

高啟也寫詞，大多內容平泛，情調低沉，遜于他的詩作。

他的散文，獨創性不多，但《書博雞者事》一文很有光采，它塑造了一個敢同豪紳斗爭的義勇少年形象，語言凝煉，情節動人，有唐人傳奇之風。

鑒于高啟在詩歌方面作出的巨大貢獻，不僅后人尊稱他為“明初詩人之冠”，而且歷代詩評家也都對他給予了極高的評價；“大清第一才子”清人趙翼在《甌北詩話》中推崇他為“（明代）開國詩人第一”；一代偉人、詩人毛澤東干脆在自己的書法作品中稱高啟為“明朝最偉大的詩人”。

著有《高青丘集》，今存上海古籍出版社排印本，平裝兩冊，精裝一冊。

高啟出身富家，童年時父母雙亡，生性警敏，讀書過目成誦，久而不忘，尤精歷史，嗜好詩歌，與張羽、徐賁、宋克等人常在一起切磋詩文，號稱“北郭十友”；與宋濂、劉基并稱為明初詩文三大家；同時，與楊基、張羽、徐賁被譽為“吳中四杰”，當時論者把他們比作“明初四杰”。他也是明初十才子之一。

元朝末年，天下大亂，張士誠據吳稱王；淮南行省參知政事饒介守吳中，禮賢下士，聞高啟才名，多次派人邀請，延為上賓，招為幕僚。座上都是巨儒碩卿，時高啟年僅16歲，他厭惡官場，23歲那年借故離開，攜家歸依岳父周仲達，隱居于吳淞江畔的青丘，故自號青丘子，曾作有《青丘子歌》。

明洪武元年（1368），高啟應召入朝，授翰林院編修，以其才學，受朱元璋賞識，復命教授諸王，纂修《元史》。

高啟為人孤高耿介，思想以儒家為本，兼受釋、道影響。他厭倦朝政，不羨功名利祿；因此，洪武三年（1370）秋，朱元璋擬委任他為戶部右侍郎，他固辭不受，被賜金放還；但朱元璋懷疑他作詩諷刺自己，對他產生忌恨。高啟返青丘后，以教書治田自給。

蘇州知府魏觀修復府治舊基，高啟為此撰寫了《上梁文》；因府治舊基原為張士誠宮址，有人誣告魏觀有反心，魏被誅；高啟也受株連，被處以腰斬而亡。

高啟著作，詩歌數量較多，初編有5集，2000余首；后自編為《缶鳴集》，存937首。景泰元年（1450）徐庸搜集遺篇，編為《高太史大全集》18卷，今通行《四部叢刊》中，《高太史大全集》即據此影印。高啟的詞編為《扣舷集》，文編為《鳧藻集》，另刊于世；《鳳臺集序》保存在《珊瑚木難》中，是現存唯一評論高啟在金陵的詩歌論文。