唐寅詩風相當特別，據說他早年曾下苦工鉆研過《昭明文選》，因此早年作品工整妍麗，很接近六朝的氣息。泄題案以后的詩作，多描寫自己的處境，寫起來情真意摯，自然流暢，雖然在字句上推敲得不是很精煉，但可以感覺到唐寅信手拈來的才氣。

他的詩作有《百忍歌》、《上吳天官書》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《一年歌》、《閑中歌》等。

唐寅詩文真切平易，不拘成法，大量采用口語，意境清新，對人生、社會常常懷著傲岸不平之氣。

除詩文外，唐寅也嘗作曲，多采用民歌形式，由于多方面深厚的文學藝術修養，經歷坎坷，見聞廣博，對人生、社會的理解較深，所以作品雅俗共賞，聲名遠揚。

 

成化時期

成化六年（1470年）二月初四，唐寅出生于蘇州府吳縣吳趨里，父親唐廣德，母親丘氏。注：祝允明的《唐子畏墓志銘》：母丘氏，以成化六年二月初四日生子畏。

成化十二年（1475年），唐寅的弟弟唐申出生。

成化十八年（1482年），唐寅結識祝允明。

成化二十年（1484年），唐寅結識文徵明，并得到其父太仆文林的欣賞。

成化二十一年（1485年），唐寅以第一名補蘇州府府學附生。唐寅結識好友張靈。注：祝允明的《唐子畏墓志銘》：童髫中科第一，四海驚稱之。張靈，字夢晉。

成化二十三年（1487年），唐寅、祝允明、羅圯、白鉞、涂瑞與劉機在沈石田所繪的《壑舟園》圖上題詩。注：壑舟園為王鏊之從兄王盤的別業。

弘治時期

弘治元年（1488年），唐寅與徐廷瑞的次女徐氏成婚。

弘治三年（1490年），唐寅作《對竹圖》。

弘治四年（1491年），唐寅兒時的好友劉秀才病逝，作墓志銘。注：劉秀才名劉嘉德，字協中，年長唐寅兩歲。

弘治六年（1493年），唐寅為沈隱君寫墓碣文。注：沈隱君名沈誠，字希明，號隱君，姑蘇長洲人，死于弘治六年五月，年七十，開館售業為生，是唐寅的蒙師。

弘治七年（1494年），唐寅的父親去世，而母親、妻子、兒子、妹妹亦在這一兩年內相繼離世，家境逐漸衰落，在好友祝枝山的規勸下潛心讀書準備科考。

弘治八年（1495年），唐寅為許天錫之妻高氏作墓志銘。唐寅年二十六歲，已有白發，故寫《白發詩》，文林作詩唱和。唐寅畫《桂香亭圖》。注：文林時年五十歲。

弘治九年（1496年），唐寅作《中州覽勝序》。

弘治十年（1497年），唐寅參加錄科考試期間與好友張靈宿妓喝酒，放浪形骸。提學御史方志十分厭惡這種行徑，唐寅在錄科考試中名落孫山。蘇州知府曹鳳愛惜人才，為唐寅求情，方志錄于榜末。注：方志，字信之，成化二十三年進士。

弘治十一年（1498年），唐寅中應天府鄉試第一，在他的《領解元后謝主司》一詩之中寫道：壯心未肯逐樵漁，秦運咸思備掃除。劍責百金方折閱，玉遭三黜忽沽諸。紅綾敢望明年餅，黃絹深慚此日書。三策舉場非古賦，上天何以得吹噓。

弘治十二年（1499年），唐寅與江陰徐經入京參加會試，因牽連徐經科場案下獄，后被罷黜為吏。

弘治十三年（1500年），唐寅被黜為浙藩小吏，個人深以為恥堅決不去就職。唐寅歸家后夫妻失和，休妻。

弘治十四年（1501年），唐寅失意之余遠游閩、浙、贛、湘等地。

弘治十五年（1502年），唐寅游歷歸家后得病，醫療很久才見好。

弘治十六年（1503年），唐寅與弟弟唐申分家。

弘治十七年（1504年），唐寅靠賣文畫為生，縱情于酒色當中來自娛。

弘治十八年（1505年），唐寅謀求建桃花庵別業，作《王氏澤福祠堂記》。唐寅作《答文徵明書》，由書中意思可見唐寅與文徵明二人關系失和。

正德時期

正德元年（1506年），唐寅為老師王鏊繪《出山圖卷》。

正德二年（1507年），唐寅筑桃花庵別業及夢墨亭。

正德三年（1508年），六月，唐寅的侄兒唐長民夭折，年僅十二歲。八月，送別戴昭，作有垂虹詩與圖畫。注：戴昭，早年跟隨唐寅學習《詩》，后改隨薛世奇治《易》，正德年間任浙江紹興府儒學訓導。

正德四年（1509年），唐寅四十歲，作《自壽詩》和圖畫。唐寅作詩贈蘇州府儒學教授朱泰。唐寅作《野望憫言圖》，并為陳賾的畫題款。

正德五年（1510年），唐寅為張獻翼的祖父繪《寶鶴圖》。

正德七年（1512年），唐寅繪《女兒嬌水墨牡丹圖》。

正德八年（1513年），唐寅寫信給文徵明，兩人捐棄前嫌。唐寅為時任吳縣知縣何炌繪圖畫。

正德九年（1514年），唐寅寫有《許旌陽鐵柱記》和《荷蓮橋記》。同年秋，唐寅應寧王朱宸濠之聘。

正德十年（1515年），三月，唐寅裝瘋被寧王放還。同年唐寅繪《梅枝圖》。

正德十一年（1516年），唐寅為吳縣知縣李經書畫，寫有《長洲高明府過訪詩》，送徐朝咨歸鄉作《金華序》，為吳德潤夫婦寫墓志銘。

正德十二年（1517年），唐寅為吳縣知縣李經作詩。十一月望日，唐寅夜宿廣福寺（又名光福寺），并留有詩篇。

正德十三年（1518年），唐寅夜晚作夢，夢醒作《記夢詩》。唐寅與孫思和繪《丹陽景圖》。唐寅為岳母吳孺人作墓志銘。

正德十四年（1519年），唐寅的老師王鏊七十歲，作《七十壽序》與《壽王少傅》七言律詩。唐寫與沈徵德和顧華玉在禪寺飲酒作詩，有《五十言懷詩》。

正德十五年（1520年），唐寅有《落花圖詠》。

正德十六年（1521年），唐寅繪《松濤云影圖》，仿郭河陽的山水手卷。

嘉靖時期

嘉靖元年（1522年），唐寅送別離任的吳縣知縣劉輔，作《別劉伯畊》。又作有《元旦詩》。

嘉靖二年（1523年），唐寅自書《詩翰冊》。十二月二日，唐寅病逝。