黃庭堅書法初以宋代周越為師，后來受到顏真卿、懷素、楊凝式等人的影響，又受到焦山《瘞鶴銘》書體的啟發，行草書形成自己的風格。黃庭堅大字行書凝練有力，結構奇特，幾乎每一字都有一些夸張的長畫，并盡力送出,形成中宮緊收、四緣發散的嶄新結字方法,對后世產生很大影響。在結構上明顯受到懷素的影響，但行筆曲折頓挫，則與懷素節奏完全不同。在他以前，圓轉、流暢是草書的基調，而黃庭堅的草書單字結構奇險，章法富有創造性，經常運用移位的方法打破單字之間的界限，使線條形成新的組合，節奏變化強烈，因此具有特殊的魅力，成為北宋書壇杰出的代表，與蘇軾成為一代書風的開拓者。后人所謂宋代書法尚意，就是針對他們在運筆、結構等方面更變古法，追求書法的意境、情趣而言的。黃庭堅與蘇軾、米芾、蔡襄等被稱為宋四家。

黃庭堅對書法藝術發表了一些重要的見解，大都散見于《山谷集》中。他反對食古不化，強調從精神上對優秀傳統的繼承，強調個性創造；注重心靈、氣質對書法創作的影響；在風格上，反對工巧，強調生拙。這些思想，都可以與他的創作相印證。

流傳黃庭堅的書法，小字行書以《嬰香方》、《王長者墓志稿》、《瀘南詩老史翊正墓志稿》等為代表，書法圓轉流暢，沉靜典雅。大字行書有《蘇軾黃州寒食詩卷跋》、《伏波神祠字卷》、《松風閣詩》等，都是筆畫遒勁郁拔，而神閑意秾，表現出黃書的特色。草書有《李白憶舊游詩卷》、《諸上座帖》等，結字雄放瑰奇，筆勢飄動雋逸,在繼承懷素一派草書中,表現出黃書的獨特面貌。此外黃庭堅的書法還有《伯夷叔齊墓碑》、《狄梁公碑》、《游青原山詩》、《龍王廟記》、《題中興頌后》等。

其中，《松風閣詩帖》是黃庭堅晚年作品，黃庭堅一生創作了數以千百的行書精品，其中最負盛名者當推《松風閣詩帖》。這件書跡長波大撇，提頓起伏，一波三折，像是船夫搖槳用力的樣子。不論收筆、轉筆，都是楷書的筆法，下筆平和沉穩，變化非常含蓄，輕頓慢提，婀娜穩厚，意韻十足。在后段提到前一年已去世的蘇軾時，心中不免激動，筆力特別凝重，結字也更加傾側，是尚意書風的典型，其風神灑蕩，意韻十足，堪稱行書之精品。被稱天下十大行書之一，排第九。

用筆如馮班《鈍吟雜錄》所講：“筆從畫中起，回筆至左頓腕，實畫至右住處，卻又跳轉，正如陣云之遇風，往而卻回也。”他的起筆處欲右先左，由畫中藏鋒逆入至左頓筆，然后平出，無平不陂，下筆著意變化，收筆處回鋒藏穎，以“畫竹法作書”給人以沉著痛快的感覺。其結體從顏魯公《八關齋會報得記》來，中宮收緊，由中心向外作輻射狀，縱伸橫逸，如蕩槳，如撐舟，氣魄宏大，氣宇軒昂，其個性特點十分顯著。

《經伏波神祠詩》，行書墨跡，紙本，46行，每行字數不一，共477字。原跡現存日本。此詩帖，洋洋數十行，揮灑自如，筆筆精到，氣勢開張，結體舒展，范成大評“山谷晚年書法大成，如此帖毫發無遺恨矣，心手調合，筆墨又如人意。”此帖正是一種心平氣和的境況下的經意之作，具有黃庭堅書法藝術的特點，是黃庭堅晚年的得意之作。

早年經歷

黃庭堅，字魯直，生于宋慶歷五年六月十二日（公元1045年7月28日），為洪州分寧（今江西省九江市修水縣）人。

幼年便聰穎過人，讀書數遍就能背誦。他舅舅李常到他家，取架上的書問他，他沒有不知道的。李常非常奇怪。以為他是千里之才。

宋皇祐三年（1051年），七歲，作牧童詩：“騎牛遠遠過前村，吹笛風斜隔岸聞，多少長安名利客，機關用盡不如君”。

宋皇祐四年（1052年），八歲，作詩送人赴舉：“萬里云程著祖鞭，送君歸去玉階前，若問舊時黃庭堅，謫在人間今八年”

供職京師

宋治平四年（1067年），黃庭堅考中進士，任汝州葉縣縣尉。熙寧初參加四京學官的考試。由于應試的文章最優秀，擔任了國子監教授，留守文彥博認為他有才能，留他繼續任教。蘇軾有一次看到他的詩文，以為他的詩文超凡絕塵，卓然獨立于千萬詩文之中，世上好久已沒有這樣的佳作。由此，他的名聲開始震動四方。黃庭堅擔任太和縣知縣，以平易治理該縣。當時課頒鹽焚，其他縣都爭著占多數，太和縣獨不這樣，縣吏們不高興，可是該縣的老百姓都喜歡。

宋神宗元豐八年（1085年），以秘書省校書郎召入京師。五月黃相出生，后任神宗實錄檢討官，著作佐郎。

宋元祐元年（1086年），哲宗即位，召黃庭堅為校書郎、《神宗實錄》檢討官。

宋元祐二年（1087年），遷著作佐郎，加集賢校理。《神宗實錄》修成后，提拔為起居舍人。遭母喪。黃庭堅性情至孝，母親病了一年，他日夜察看顏色，衣不解帶，及死，筑室于墓旁守孝，哀傷成疾幾乎喪命。喪服解除后，任秘書丞，提點明道官，兼國史編修官。

流寓江漢

宋紹圣初，黃庭堅出任宣州知州，改知鄂州。章敦、蔡卞與其黨羽認為《神宗實錄》多誣陷不實之辭，使前修史官都分別居于京城附近各處以備盤問，摘錄了千余條內容宣示他們，說這些沒有驗證。不久，經院受考察審閱，卻都有事實根據，所剩下的只有三十二件事。黃庭堅在《神宗實錄》中寫有“用鐵龍爪治河，有同兒戲”的話，于是首先盤問他。黃庭堅回答道：“庭堅當時在北都做官，曾親眼看到這件事，當時的確如同兒戲。”凡是有所查問，他都照實回答，毫無顧忌，聽到的人都稱贊他膽氣豪壯。黃庭堅因此被貶為涪州別駕、黔州安置，攻擊他的人還認為他去的是好地方，誣他枉法。后因避親屬之嫌，于是移至戎州。黃庭堅對此像沒事一樣，毫不以貶謫介意。四川的士子都仰幕他，柔意和他親近。他講學不倦，凡經他指點的文章都有可觀之處。

暮年余暉

宋元符元年（1100年），徽宗即位，起任黃庭堅為監鄂州稅，簽書寧國軍判官、舒州知州，又以受部員外郎召用，他都推辭不就，請求為郡官，得任太平州知州，上任九天就被罷免，主管玉龍觀。黃庭堅在河北時與趙挺之有些不和，趙挺之執政，轉運判官陳舉秉承他的意向，呈上黃庭堅寫的《荊南承天院記》，指斥他對災禍慶幸，黃庭堅再一次被除名，送到宜州管制。

宋崇寧二年（1103年），以幸災謗國之罪除名羈管宜州。

崇寧四年（1105年）， 轉到永州，黃庭堅未聽宣布命令就客死在宜州（廣西宜山縣）貶所，終年六十歲。

大觀三年（1109年）二月，門人蘇伯固、蔣湋護其喪歸葬雙井祖塋之西，建炎四年庚戌（1130年）高宗中興，贈直龍圖閣，德祐元年乙亥（1275年）太常寺議謚“文節”。